Passionné de musique depuis son enfance avec la culture caribéenne en toile de fond, Juan Massenya a passé près de vingt ans à s'imprégner des courants et des tendances musicales en accumulant voyages et pèlerinages musicaux à travers le monde (Jamaïque, New York…). Après avoir passé trois années au sein du groupe Raggasonic, il décide de quitter la formation pour se consacrer à sa passion initiale, la conquête du vinyle.
En 1999, il intègre la radio Générations 88.2 avec une émission dédiée à ses compilations, le Playtime Show. En 2002, il devient journaliste et se voit confier une émission quotidienne sur la station, Générations All Starz. Sur fond de culture urbaine, cette émission traite de toute l'actualité socioculturelle. Musique, littérature, théâtre, politique, tous les sujets y sont abordés. Destinée à un public transgénérationnel et transculturel, l'émission reçoit des invités aussi divers qu'Olivier Besancenot, le groupe NTM, George Clinton, Diam's, Jean-François Bizot…
En septembre 2009, il rejoint Nova pour une émission quotidienne et France 5 pour présenter une émission mensuelle consacrée à la culture des banlieues : Teum-Teum.